Chiral shift reagent를 이용한 Amino acid의 유도체인 Oxazolidinones 합성 및 ee% 측정

Abstract

몇 가지 아미노산 유도체와 아미노 알코올 유도체를 합성하여 ee%를 키랄 란탄족 이동 시약(chiral lanthanide shift reagent)인 Eu(hfc)3의 존재 하에서 1H-NMR 스펙트럼을 얻어 측정하였다. 비고리형 화합물인 메틸 에스터의 경우, 메틸기의 신호 분리가 거의 없거나 작았기 때문에, ee%를 결정할 수 없었으나 아미노 알코올의 2-페닐옥사졸리딘의 경우에는 키랄 이동 시약의 존재 하에서 C2의 수소의 신호가 두 개로 갈라졌다. N-토실-2-페닐옥사졸리딘의 경우, (S)-와 (R)- 신호의 면적에서 구한 ee%가 이론치와 상당히 근사하였으며 이 아미노 알코올의 유도체가 이번 연구에서 다루지 않은 다른 아미노산 혹은 아미노 알코올의 ee% 측정에도 사용할 수 있을 것으로 보인다.