새로운 청색유기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구

DC Field Value Language
dc.contributor.advisor계광열-
dc.contributor.author김종형-
dc.date.accessioned2018-11-08T07:42:06Z-
dc.date.available2018-11-08T07:42:06Z-
dc.date.issued2006-02-
dc.identifier.other1015-
dc.identifier.urihttps://dspace.ajou.ac.kr/handle/2018.oak/7199-
dc.description학위논문(석사)--아주대학교 일반대학원 :분자과학기술학과,2006. 2-
dc.description.abstract요 약 문 A. Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials 고효율, 고순도, 고안정성을 가지는 새로운 청색 유기 전기발광물질의 합성을 목적으로, 펜타페닐벤젠 및 헥사페닐벤젠 기와 페닐 및 바이페닐 기를 Ullmann reaction 함으로써 목표화합물 1, 2 및 폴리머 화합물 3, 4, 5 를 합성하였다. 합성된 화합물 1, 2 는 1H-NMR, UV/Vis 그리고 Mass spectrum 을 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였고, photoluminescence ( PL ) spectrum 을 통해 전기 및 광학적 특성을 규명하였으며, 전기 발광소자로 제작한 결과, 전기 발광물질뿐만 아니라 정공 수송물질로의 적용을 기대해 본다. 폴리머 화합물 3, 4, 5 는 1H-NMR, Gel Permeation Chromatography 를 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였으며, PL spectrum 을 통해 전기 및 광학적 특성을 규명함으로써 청색 전기 발광소자로서의 적용 가능성을 확인하였다. B. Synthesis and Properties of Novel Tweezer Type Molecule 초분자물질로 사용될 수 있는 tweezer type molecule 을 합성함으로써 분자인식 및 자기조립 현상에 대한 이해뿐 만 아니라 분자 내에서 일어나는 전자간 상호작용 ( electronic interaction ) 등을 일차적으로 연구하고자 한다. 그 시작단계로써 헥사페닐벤젠 기에 1,4,5,8-Naphthalenetetracarboxydianhydride 기를 결합시킴으로써 분자내에서 일어나는 electronic interaction 현상을 규명하고 이해하고자 한다. 더 나아가 여러가지 다른 기능기를 가진 성분들을 tweezer 형태로 마주보게 합성하는 일과, 마주보는 성분들 사이에서 일어나는 전자간 상호작용연구로 발전시켜 나갈 계획이며, 마주보는 두 성분사이에 전자주개 guest 또는 전자받개 guest 를 삽입하여 초분자체 형성을 도모할 계획으로, 그 토대가 되는 기초 연구를 수행하고자 한다. 합성된 화합물 Ⅰ, Ⅱ 는 1H-NMR, UV/Vis 그리고 Mass spectrum 을 통해 화합물의 구조적 특성을 확인하였다.-
dc.description.tableofcontents목 차 A. Synthesis and Properties of Novel Blue Organic Electroluminescent Materials Ⅰ.서론-------------------------------------------------- 2 Ⅱ.결과 및 고찰 --------------------------------------19 1. 청색 발광물질 1, 2 의 합성---------------------------------19 1) 합성계획-------------------------------------------------------------19 2) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성-----------21 2-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------21 2-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------22 2-3) Tetraphenyl-4-nitro-phenylbenzene ( 10 ) 의 합성----------------------22 2-4) Tetraphenyl-4-amino-phenylbenzene ( 11 ) 의 합성---------------------23 2-5) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성--------24 3) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 2 ) 의 합성---------24 2. 청색 발광 폴리머 물질 3, 4, 5 의 합성-----------------------25 1) 합성계획-------------------------------------------------------25 2) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성------------27 2-1) 4-Nitrophenylphenylacetylene ( 15 ) 의 합성-------------------------28 2-2) Pentaphenylphenyl-4-nitrobenzene ( 16 ) 의 합성---------------------28 2-3) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성---------29 3) Poly(biphenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 3 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------30 4) Poly(phenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine) ( 4 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------30 5) Poly(biphenyl-pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene) ( 5 ) 의 합성----31 3. 목표화합물 1, 2 의 특성규명--------------------------------32 3-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰--------------------------------------32 3-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰-------------------------33 3-3) 목표화합물 1 의 전기 및 광학적 특성---------------------------------36 3-3-1) 목표화합물 1 의 I-V curve---------------------------------------36 3-3-2) 목표화합물 1 의 EL spectrum------------------------------------36 3-3-3) 목표화합물 1 의 Brightness & CIE---------------------------------37 3-4) 목표화합물 2 의 전기 및 광학적 특성---------------------------------38 3-4-1) 목표화합물 2 의 I-V curve---------------------------------------38 3-4-2) 목표화합물 2 의 EL spectrum------------------------------------38 3-4-3) 목표화합물 2 의 Brightness & CIE---------------------------------39 4. 목표화합물 3, 4, 5 의 특성규명------------------------------40 4-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰--------------------------------------40 4-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰-------------------------40 4-3) 목표화합물 3 의 전기 및 광학적 특성--------------------------------43 4-3-1) Film 상태에서의 PL--------------------------------------------43 4-4) 목표화합물 3, 4, 5 의 GPC ( Gel Permeation Chromatography ) 를 이용한 분자량 측정--------------------------------------------------------------44 Ⅲ.합성과정----------------------------------------------46 1. 청색 발광물질 목표화합물 1, 2 의 합성------------------------46 1) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성-----------47 1-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------47 1-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------47 1-3) Tetraphenyl-4-nitro-phenylbenzene ( 10 ) 의 합성----------------------47 1-4) Tetraphenyl-4-amino-phenylbenzene ( 11 ) 의 합성---------------------47 1-5) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-diphenylbiphenyl-4-amine ( 1 ) 의 합성---------48 2) 2',3',4',5'-Tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 2 ) 의 합성---------48 2. 청색 발광 폴리머 물질 목표화합물 3, 4, 5 의 합성---------------49 1) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성-------------49 1-1) 4-Nitrophenylphenylacetylene ( 15 ) 의 합성---------------------------49 1-2) Pentaphenylphenyl-4-nitrobenzene ( 16 ) 의 합성-----------------------50 1-3) Pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene ( 17 ) 의 합성-----------50 2) Poly(biphenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine ( 3 ) 의 합성-------------------------------------------------------------------51 3) Poly(phenyl-2',3',4',5'-tetraphenyl-N,N-di-p-tolylbiphenyl-4-amine) ( 4 ) 의 합성--------------------------------------------------------------------51 4) Poly(biphenyl-pentaphenylphenyl-4-N,N-diphenylaminobenzene) ( 5 ) 의 합성---52 Ⅳ.참고문헌----------------------------------------------53 Ⅴ.스펙트럼----------------------------------------------56 B. Synthesis and Properties of Novel Tweezer Type Molecule------70 Ⅰ. 서 론------------------------------------------------71 Ⅱ. 결과 및 고찰-------------------------------------------74 1. 목표화합물 Ⅰ 과 비교화합물 Ⅱ 의 합성----------------------74 1) 합성계획--------------------------------------------------------74 2) 목표화합물 Ⅰ 의 합성----------------------------------------------77 2-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------77 2-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------78 2-3) 1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethyne ( 20 ) 의 합성---------------------------78 2-4) 1,2-Di(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 21 ) 의 합성-----------79 2-5) 1,2-Di(4-aminophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 22 ) 의 합성----------79 2-6) N-Octadecylnaphthalen-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide ( 23 ) 의 합 성---------------------------------------------------------------80 2-7) 1,2-Di(N-octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4- phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( Ⅰ ) 의 합성--------------------------80 3) 비교화합물 Ⅱ 의 합성----------------------------------------------81 3-1) N-Octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-pheny- lpentaphenylbenzene ( Ⅱ ) 의 합성--------------------------------------81 2. 화합물 Ⅰ, Ⅱ 의 특성규명---------------------------------83 2-1) 1H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰-------------------------------------83 2-2) UV/Vis 스펙트럼에 관한 고찰---------------------------------------83 Ⅲ. 합성과정----------------------------------------------85 1. 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ 의 합성---------------------------------85 1-1) (4-Nitro-phenylethynyl)-trimethyl-silane ( 7 ) 의 합성-------------------85 1-2) 4-Nitro-ethynylbenzene ( 8 ) 의 합성--------------------------------86 1-3) 1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethyne ( 20 ) 의 합성---------------------------86 1-4) 1,2-Di(4-nitrophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 21 ) 의 합성-----------86 1-5) 1,2-Di(4-aminophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( 22 ) 의 합성----------87 1-6) N-Octadecylnaphthalen-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide ( 23 ) 의 합 성 --------------------------------------------------------------87 1-7) 1,2-Di(N-octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4- phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene ( Ⅰ ) 의 합성-------------------------88 2) N-Octadecylnaphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide-4-pheny- lpentaphenylbenzene ( Ⅱ ) 의 합성-------------------------------------88 Ⅳ. 참고문헌---------------------------------------------90 V. 스펙트럼---------------------------------------------92-
dc.language.isokor-
dc.publisherThe Graduate School, Ajou University-
dc.rights아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.-
dc.title새로운 청색유기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구-
dc.title.alternativeJong Hyung Kim-
dc.typeThesis-
dc.contributor.affiliation아주대학교 일반대학원-
dc.contributor.alternativeNameJong Hyung Kim-
dc.contributor.department일반대학원 분자과학기술학과-
dc.date.awarded2006. 2-
dc.description.degreeMaster-
dc.identifier.localId565025-
dc.identifier.urlhttp://dcoll.ajou.ac.kr:9080/dcollection/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000001015-
Appears in Collections:
Graduate School of Ajou University > Department of Molecular Science and Technology > 3. Theses(Master)
Files in This Item:
There are no files associated with this item.

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

Browse