쿠마린을 기본으로 가진 유기전기발광물질과 플러렌(C60)다이오드의 합성 및 특성연구

DC Field Value Language
dc.contributor.advisor계광열-
dc.contributor.author권혁주-
dc.date.accessioned2018-11-08T07:08:05Z-
dc.date.available2018-11-08T07:08:05Z-
dc.date.issued2008-02-
dc.identifier.other6059-
dc.identifier.urihttps://dspace.ajou.ac.kr/handle/2018.oak/5191-
dc.description학위논문(석사)--아주대학교 일반대학원 :분자과학기술학과,2008. 2-
dc.description.abstract광유도 전자전이 현상에 대한 기초 연구 결과는 광합성과 같은 자연 현상에서 일어나는 반응 메커니즘을 규명하는 연구는 물론 모방 시스템 개발에 응용 가능성을 열어줄 것이며, 태양전지 (solar cell) 에 응용할 수 있을 것으로 기대를 가지고 전자주개 (electron donor) 와 전자받개 (electron acceptor) 를 한분자내에 연결할 때의 화학적 거동을 규명하고자 쿠마린 - 플러렌 다이오드를 합성하였으며, 합성된 목표화합물들의 목록을 다음에 열거하였다. N-Methyl-2-(7-diethylaminocoumarin)-3,4-fulleropyrrolidine (1) N-Methyl-2-{[(7-diethylamino-3-coumarin)methylene]-2-thiopheneacetonitrile}-3,4-fulleropyrrolidine (2) 쿠마린을 전자주개로 이용하여 높은 전자 친화력 (high electron affinity) 을 가진 강한 전자받개인 플러렌 (C_(60)) 과 연결하면, 쿠마린의 π-전자 주개로 부터 플러렌 (C_(60)) 전자 받개로 전자전이 (electron transfer) 현상이 일어난다. 목표화합물 1, 2의 광유도 전자이동 현상은 흡수분광법 (UV) 과 발광분광법 (Emission spectroscopy) 을 사용하여 정성적으로 규명하였다.-
dc.description.tableofcontentsA. Synthesis and Properties of Coumarin - based Organic Electroluminescent Materials = 1 I. 서론 = 2 II. 결과 및 고찰 = 14 1. 목표화합물 1, 2, 3, 4 와 5 의 합성 = 14 1) 합성계획 = 14 1-1) 7-Diethylaminocoumarin (8) 의 합성 = 17 1-2) 7-Diethylaminocoumarin-3-aldehyde (9) 의 합성 = 18 1-3) 2-(3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile (12) 의 합성 = 19 1-4) (2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile (14) 의 합성 = 19 1-5) 1,3-Diethyl-dihydro-5-(2,6-dimethyl-4-pyran-4-ylidene)-2-thioxopyrimidine-4,6-dione (16) 의 합성 = 20 1-6) 2-(2,6-Dimethyl-4-pyran-4-ylidene)-2-indene-1,3-dione (18) 의 합성 = 21 2) 목표화합물 1,2,3,4 와 5의 합성 = 22 2-1) 2-{3-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene}malononitrile (1) 의 합성 = 22 2-2) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (2) 의 합성 = 23 2-3) 5-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-1,3-diethyl-dihydro-2-thioxopyrimidine-4,6-dione (3) 의 합성 = 24 2-4) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-2Hindene-1,3-dione (4) 의 합성 = 25 2-5) 2-{2,6-Bis[2-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (5 )의 합성 = 26 2. 목표화합물 1,2,3,4 와 5 의 특성 규명 = 27 1) ¹H-NMR 스펙트럼에 관한 고찰 = 27 2) UV/Vis 및 Fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰 = 28 III. 합성과정 = 36 1. 목표화합물 1,2,3,4 와 5 의 합성 = 36 1) 2-{3-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene}malononitrile (1) 의 합성 = 37 1-1) 7-Diethylaminocoumarin (8) = 37 1-2) 7-Diethylaminocoumarin-3-aldehyde (9) = 37 1-3) 2-(3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile (12) = 38 1-4) 2-{3-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene}malononitrile (1) = 38 2) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (2) 의 합성 = 38 2-1) (2,6-Dimethyl-4H-pyran-4-ylidene)malononitrile (14) 의 합성 = 38 2-2) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (2) = 39 3) 5-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-1,3-diethyl-dihydro-2-thioxopyrimidine-4,6-dione (3) 의 합성 = 39 3-1) 1,3-Diethyl-dihydro-5-(2,6-dimethyl-4-pyran-4-ylidene)-2-thioxopyrimidine-4,6-dione (16) = 39 3-2) 5-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-1,3-diethyl-dihydro-2-thioxopyrimidine-4,6-dione (3) = 40 4) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-2Hindene-1,3-dione (4) 의 합성 = 40 4-1) 2-(2,6-Dimethyl-4-pyran-4-ylidene)-2-indene-1,3-dione (18) = 40 4-2) 2-{2-[2-(7-Diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-6-methyl-4H-pyran-4-ylidene}-2Hindene-1,3-dione (4) = 41 5) 2-{2,6-Bis[2-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (5) 의 합성 = 41 5-1) 2-{2,6-Bis[2-(7-diethylamino-2-oxo-2H-chromen-3-yl)vinyl]-4H-pyran-4-ylidene}malononitrile (5 ) = 41 IV. 참고문헌 = 41 B. Synthesis and Photophysical Properties of Novel Diethylaminocoumarin(donor) - Fullerene(acceptor) Dyads = 44 I. 서론 = 45 II. 결과 및 고찰 = 50 1. 목표화합물 1, 2 의 합성 = 50 1) 합성계획 = 52 1-1) 7-Diethylaminocoumarin (5) 의 합성 = 52 1-2) 7-Diethylaminocoumarin-3-aldehyde (6) 의 합성 = 53 1-3) [(7-Diethylamino-3-coumarin)methylene]-2-thiopheneacetonitrile (8) 의 합성 = 54 1-4) [(7-Diethylamino-3-coumarin)methylene]-5-formyl-2-thiopheneacetonitrile (9)의 합성 = 55 2) 목표화합물 1, 2 의 합성 = 55 2-1) N-Methyl-2-(7-diethylaminocoumarin)-3,4-fulleropyrrolidine (1) 의 합성 = 56 2-2) N-Methyl-2-{[(7-diethylamino-3-coumarin)methylene]-2-thiopheneacetonitrile}-3,4-fulleropyrrolidine (2) 의 합성 = 57 2. 목표화합물 1, 2 의 특성 규명 = 60 1) ¹H-NMR 스펙트럼에 관한 고찰 = 60 2) UV/Vis 및 Fluorescence 스펙트럼에 관한 고찰 = 60 III. 합성과정 = 65 1. 목표화합물 1, 2의 합성 = 66 1) N-Methyl-2-(7-diethylaminocoumarin)-3,4-fulleropyrrolidine (1) 의 합성 = 66 1-1) 7-Diethylaminocoumarin (5) = 66 1-2) 7-Diethylaminocoumarin-3-aldehyde (6) = 66 1-3) N-Methyl-2-(7-diethylaminocoumarin)-3,4-fulleropyrrolidine (1) = 67 2) N-Methyl-2-{[(7-diethylamino-3-coumarin)methylene]-2-thiopheneacetonitrile}-3,4-fulleropyrrolidine (2) 의 합성 = 67 2-1) [(7-Diethylamino-3-coumarin)methylene]-5-formyl-2-thiopheneacetonitrile (8) = 67 2-2) [(7-Diethylamino-3-coumarin)methylene]-5-formyl-2-thiopheneacetonitrile (9) = 67 2-3) N-Methyl-2-{[(7-diethylamino-3-coumarin)methylene]-2-thiopheneacetonitrile}-3,4-fulleropyrrolidine (2) = 68 IV. 참고문헌 = 69-
dc.language.isokor-
dc.publisherThe Graduate School, Ajou University-
dc.rights아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.-
dc.title쿠마린을 기본으로 가진 유기전기발광물질과 플러렌(C60)다이오드의 합성 및 특성연구-
dc.title.alternativeKwon, Hyuk-Ju-
dc.typeThesis-
dc.contributor.affiliation아주대학교 일반대학원-
dc.contributor.alternativeNameKwon, Hyuk-Ju-
dc.contributor.department일반대학원 분자과학기술학과-
dc.date.awarded2008. 2-
dc.description.degreeMaster-
dc.identifier.localId566793-
dc.identifier.urlhttp://dcoll.ajou.ac.kr:9080/dcollection/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000006059-
dc.subject.keyword쿠마린-
dc.subject.keyword유기전기발광물질-
Appears in Collections:
Graduate School of Ajou University > Department of Molecular Science and Technology > 3. Theses(Master)
Files in This Item:
There are no files associated with this item.

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

Browse