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피리딘을 함유하는 헥사아릴벤젠계 아릴아미노 유기전기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구
| DC Field | Value | Language |
|---|---|---|
| dc.contributor.advisor | 계광열 | - |
| dc.contributor.author | 이상호 | - |
| dc.date.accessioned | 2018-11-08T06:09:28Z | - |
| dc.date.available | 2018-11-08T06:09:28Z | - |
| dc.date.issued | 2008-02 | - |
| dc.identifier.other | 6063 | - |
| dc.identifier.uri | https://dspace.ajou.ac.kr/handle/2018.oak/2583 | - |
| dc.description | 학위논문(석사)--아주대학교 일반대학원 :분자과학기술학과,2008. 2 | - |
| dc.description.abstract | Carbazole dendrimer 를 이용하여 플러렌(C60) 을 연결하면, carbazole dendrimer 의 π-전자 주개로부터 플러렌(C60) 전자 받개로 전자전이(electron transfer)현상이 일어난다. Carbazole dendrimer 와 플러렌(C60)으로 구성된 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 을 포함하여 연구과정에서 합성된 새로운 화합물들의 목록을 다음에 열거하였다. 1) 4-(9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (28) 2) 4-(3,6-Di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (29) 3) 4-(6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl) -9H-carba zol-9-yl))benzaldehyde (30) 4) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-9H-carbazole (Ⅰ) 5) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'- bicarbazole (Ⅱ) 6) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbaz ol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (Ⅲ) 합성된 목표 화합물은 핵자기 공명법 (1H-NMR, 13C-NMR), 적외선 분광법 (FT-IR), 자외선 분광법 (UV/Vis spectrum) 과 같은 방법으로 합성된 화합물의 특성을 규명하고 기록하였다. 이러한 전자전달 현상에 대한 기초 연구 결과는 광합성과 같은 자연 현상에서 일어나는 반응 메커니즘을 규명하는 연구는 물론 모방 시스템 개발에 응용 가능성을 열어줄 것이며, 태양전지(solar cell)에 응용할 수 있을 것으로 기대된다. | - |
| dc.description.tableofcontents | Part A. Synthesis and Properties of Hexaarylbenzene -based Arylamino Organic Electroluminescent Materials = 1 Ⅰ. 서론 = 2 Ⅱ. 결과 및 고찰 = 13 1. 목표화합물 1, 2, 3 의 합성 = 13 1) 합성계획 = 13 1-1) ((4-Bromophenyl)ethynyl)trimethylsilane (11) 의 합성 = 14 1-2) 1-Bromo-4-ethynylbenzene (12) 의 합성 = 15 1-3) 2-((4-Bromophenyl)ethynyl)pyridine (14) 의 합성 = 16 1-4) 2-(1-(4-Bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (16) 의 합성 = 17 1-5) 2-(1-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (1)의 합성 = 18 1-6) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine(2) 의 합성 = 19 1-7) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-2-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine(3) 의 합성 = 20 2. 목표화합물 1, 2, 3 의 특성규명 = 21 2-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰 = 21 2-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼 에 관한 고찰 = 23 3. 목표화합물 4, 5, 6 의 합성 = = 27 3-1) 합성계획 = 28 3-2) 3,6-Diiodo-9H-carbazole (18) 의 합성 = 30 3-3) 3,6-Diiodo-9-tosyl-9H-carbazole (19) 의 합성 = 31 3-4) 6-(9H-carbazol-9-yl)-9-tosyl-9H-3,9'-bicarbazole (20) 의 합성 = 32 3-5) 6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (21) 의 합성 = 33 3-6) 6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9-tosyl-9H-3,9'-bicarbazole (22) 의 합성 = 34 3-7) 6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (23) 의 합성 = 35 3-8) 2-(1-(4-(9-9H-carbazolyl)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (4) 의 합성 = 36 3-9) 2-(1-(4-((6-(9-9H-carbazolyl)-9H-3,9'-bicarbazolyl))phenyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (5) 의 합성 = 37 3-10) 2-(1-(4-(6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9Hcarbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazolyl)phenyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (6) 의 합성 = 38 4. 목표화합물 4, 5, 6 의 특성규명 = 39 4-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰 = 39 4-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼 에 관한 고찰 = 41 5. 목표화합물 7, 8, 9 의 합성 = 45 5-1) 합성계획 = 45 5-2) 5-Bromo-2-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine (25) 의 합성 = 46 5-3) 2-(1-(4-Bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-bromopyridine (26) 의 합성 = 47 5-4) 2-(1-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-N,N-diphenylaminopyridine (7) 의 합성 = 48 5-5) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-(N-phenylnaphthalen-1-amino)pyridine (8) 의 합성 = 49 5-6) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine (9) 의 합성 = 50 6. 목표화합물 7, 8, 9 의 특성규명 = 51 6-1) ¹H-NMR 스펙트럼에 대한 고찰 = 51 6-2) UV/Vis 및 fluorescence 스펙트럼 에 관한 고찰 = 53 Ⅲ. 합성과정 = 57 1. 목표화합물 1, 2, 3 의 합성 = 57 1-1) ((4-Bromophenyl)ethynyl)trimethylsilane (11) 의 합성 = 57 1-2) 1-Bromo-4-ethynylbenzene (12) 의 합성 = 58 1-3) 2-((4-Bromophenyl)ethynyl)pyridine (14) 의 합성 = 58 1-4) 2-(1-(4-Bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (16) 의 합성 = 58 1-5) 2-(1-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (1)의 합성 = 58 1-6) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine(2) 의 합성 = 59 1-7) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-2-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine(3) 의 합성 = 59 2. 목표화합물 4, 5, 6 의 합성 = 60 2-1) 3,6-Diiodo-9H-carbazole (18) 의 합성 = 60 2-2) 3,6-Diiodo-9-tosyl-9H-carbazole (19) 의 합성 = 60 2-3) 6-(9H-carbazol-9-yl)-9-tosyl-9H-3,9'-bicarbazole (20) 의 합성 = 60 2-4) 6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (21) 의 합성 = 61 2-5) 6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9-tosyl-9H-3,9'-bicarbazole (22) 의 합성 = 61 2-6) 6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (23) 의 합성 = 61 2-7) 2-(1-(4-(9-9H-carbazolyl)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (4) 의 합성 = 62 2-8) 2-(1-(4-((6-(9-9H-carbazolyl)-9H-3,9'-bicarbazolyl))phenyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (5) 의 합성 = 62 2-9) 2-(1-(4-(6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazolyl)phenyl-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)pyridine (6) 의 합성 = 63 3. 목표화합물 7, 8, 9 의 합성 = 63 3-1) 5-Bromo-2-((4-bromophenyl)ethynyl)pyridine (25) 의 합성 = 63 3-2) 2-(1-(4-Bromophenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-bromopyridine (26) 의 합성 = 64 3-3) 2-(1-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-N,Ndiphenylaminopyridine (7) 의 합성 = 64 3-4) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-(N-phenylnaphthalen-1-amino)pyridine (8) 의 합성 = 64 3-5) 2-(1-(4-(N-phenylnaphthalen-1-amino)phenyl)-3,4,5,6-tetraphenylbenzene-2-yl)5-(N-phenylnaphthalen-2-amino)pyridine (9) 의 합성 = 65 Ⅳ. 참고문헌 = 66 Part B. Synthesis and Photophysical Properties of Novel Carbazole Dendrimer - Fullerene(C60) Dyads. = 68 Ⅰ. 서론 = 69 Ⅱ. 결과 및 고찰 = 73 1. 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 의 합성 = 73 1) 합성계획 = 74 1-1) 4-(9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (28) 의 합성 = 76 1-2) 4-(3,6-Di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (29) 의 합성 = 77 1-3) 4-(6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl) -9H-carbazol-9-yl))benzaldehyde (30) 의 합성 = 78 1-4) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-9H-carbazole (Ⅰ) 의 합성 = 79 1-5) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (Ⅱ) 의 합성 = 80 1-6) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (Ⅲ) 의 합성 = 81 2. 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 의 특성규명 = 82 2-1) 화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 의 ¹H-NMR, ^(13)C-NMR 에 대한 고찰 = 82 2-2) 목표 화합물Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 과 비교 화합물 28, 29, 30 UV/Vis 스펙트럼의 고찰 = 84 2-3) 목표 화합물Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ 과 비교 화합물 28, 29, 30 emission 스펙트럼의 고찰 = 87 Ⅲ. 합성과정 = 89 1. 목표화합물 Ⅰ, Ⅱ, Ⅲ의 합성 = 89 1-1) 4-(9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (28) 의 합성 = 89 1-2) 4-(3,6-Di(9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl)benzaldehyde (29) 의 합성 = 90 1-3) 4-(6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl) -9H-carbazol-9-yl))benzaldehyde (30) 의 합성 = 90 1-4) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-9H-carbazole (Ⅰ) 의 합성 = 91 1-5) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbaZole (Ⅱ) 의 합성 = 91 1-6) [4-N(N-octyl-3,4-fullero-pyrrolidin-2-yl)-phenyl]-6-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H3,9'-bicarbazol-9-yl)-3',6'-di(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazole (Ⅲ) 의 합성 = 92 Ⅳ. 참고문헌 = 92 Ⅴ. 스펙트럼 = 94 | - |
| dc.language.iso | kor | - |
| dc.publisher | The Graduate School, Ajou University | - |
| dc.rights | 아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다. | - |
| dc.title | 피리딘을 함유하는 헥사아릴벤젠계 아릴아미노 유기전기발광물질의 합성과 특성에 관한 연구 | - |
| dc.title.alternative | Lee, Sang Ho | - |
| dc.type | Thesis | - |
| dc.contributor.affiliation | 아주대학교 일반대학원 | - |
| dc.contributor.alternativeName | Lee, Sang Ho | - |
| dc.contributor.department | 일반대학원 분자과학기술학과 | - |
| dc.date.awarded | 2008. 2 | - |
| dc.description.degree | Master | - |
| dc.identifier.localId | 566726 | - |
| dc.identifier.url | http://dcoll.ajou.ac.kr:9080/dcollection/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000006063 | - |
| dc.subject.keyword | 피리딘 | - |
| dc.subject.keyword | 헥사아릴 | - |
| dc.subject.keyword | 벤젠계 | - |
| dc.subject.keyword | 아릴아미노 | - |
| dc.subject.keyword | 유기전기 | - |
| dc.subject.keyword | 발광물질 | - |
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- Graduate School of Ajou University > Department of Molecular Science and Technology > 3. Theses(Master)
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