싸이오설포네이트를 활용한 새로운 설폰화 전략 연구

Abstract

제약 화학 및 농업 화학에서는 설폰 작용기가 생물 활성을 가진 물질의 중요한 부분으로 여겨지고 있다. 기존에는 설피네이트가 설포닐 화 시약으로 잘 알려진 화합물이었다. 그러나 설피네이트는 안정성, 활용 측면에서의 문제를 갖고 있다. 또한 제조 과정에서 과량의 이산화황이 사용되는 환경 문제를 갖고 있다. 이 연구에서는 설피네이트 대신 싸이오설포네이트를 합성해 설폰화 시약으로 활용하는 방안을 연구하였다. 싸이오설포네이트는 싸이올이 구리-유기 염기 촉매 조건에서 산화적 짝지음 반응을 거치면서 만들어진다. 설피네이트와 비교했을 때 싸이오설포네이트는 더욱 안정하며, 재료인 싸이올은 상업적으로 다양한 종이 판매되고 있어 더 많은 관련 물질 합성에 응용이 가능하다. 이 연구는 먼저 싸이오설포네이트를 에폭사이드에 적용해 β-하이드록시설폰을 합성했다. 또한 인돌에 적용하여 3-아이오딘-2-설폰화 인돌을 합성했다. 이 논문에서는 각 실험의 상세한 최적화 과정과 다양한 합성적 응용, 그리고 각 실험에서 시행된 통제 실험에 근거해 예상되는 메커니즘을 소개할 것이다.