알데하이드의 비대칭 합성을 위한 새로운 다중 촉매 시스템 연구 : 금속 촉매와 비대칭 유기촉매의 융합

Abstract

유기촉매반응은 금속 촉매를 사용한 반응과 비교하여 저렴한 촉매 가격, 무독성의 반응 조건과 같은 장점을 가져 2000년대 초반부터 많은 연구가 진행되고 있다. 유기촉매반응의 종류에는 enamine, iminium catalysis를 이용한 covalent 유기촉매반응과 Lewis acid/base, Brønsted acid/base 반응과 같은 noncovalent 유기촉매반응이 있다. 최근의 연구 동향은 covalent 유기촉매반응에 전기화학적, 광화학적 산화/환원제를 첨가하여 라디칼 반응으로 영역을 확장하고 있다. 본 연구에서는 먼저, enamine catalysis와 TiO2 광산화를 결합하여 알데하이드의 α-alkylation 반응을 진행하였다. 또한, iminium catalysis와 Cu oxidation을 결합하여 알코올을 알데하이드로 변환시킨 후 Michael addition 반응을 진행하였다. 광촉매 혹은 산소를 이용한 산화 반응을 이용하여 enamine/iminium 유기촉매반응의 영역을 확장하였다는 점에서 의의가 있다.