싸이오설포네이트와 알켄을 이용한 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰의 합성

Abstract

설폰은 생리 활성을 가지는 물질에 포함되어 있어 제약 분야에 유용하다. 이번 연구에서는 싸이오설포네이트와 알켄으로부터 반응 조건을 달리 하여 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰을 합성하는 방법을 제안했다. 바이닐 설폰은 구리 촉매와 아이오딘화 염을 이용해서 싸이오설포네이트와 알켄을 결합하여 얻을 수 있었다. 이전 연구에서는 과량의 아이오딘을 이용하여 합성했는데, 이번 연구에서는 아이오딘화 염을 과량으로 사용하지 않고 경제적으로 합성할 수 있었다. β-하이드록시설폰은 아이오딘화 염과 유기 염기인 트라이에틸아민(TEA)을 산소 기체 조건에서 물을 첨가하여 싸이오설포네이트와 알켄을 결합하여 얻을 수 있었다. 이전 연구에서는 추가로 환원제를 넣어주어야 했지만, 이번 연구에서는 그러한 과정 없이 합성할 수 있어 효율적이다. 이러한 합성법으로 다양한 바이닐 설폰과 β-하이드록시설폰을 비교적 높은 수득률로 얻을 수 있었다. 또한, 실험을 통해 염기와 용매, 물의 영향으로 바이닐 설폰의 생성이 억제됨을 알 수 있었고, 대조 실험을 통해 두 반응 모두 라디칼 메커니즘으로 진행된다는 것을 제안할 수 있었다.