복합촉매의 tandem 반응 조건에서 γ-oxyaminated α,β-unsaturated aldehyde의 합성

Abstract

아민 화합물은 복잡한 유기화합물의 합성을 위한 친환경적이고 효율적인 합성에 유기 촉매로서 사용되어 왔다. 또한 아민 촉매의 사용 범위를 확 대하기 위하여 금속 복합체를 추가한 라디칼과 광반응과 같은 새로운 유 기반응이 세계 각지에서 진행 되고 있다. 본 연구에 앞서 enamineelectrolysis, enamine-metal과 같은 유기 촉매를 이용한 합성법을 개발되 었고, 이를 이용하여 다양한 알데하이드에 자유라디칼인 TEMPO를 도입 하는 합성법이 활발히 연구되었다. 본 연구에서는 알릴 알코올로부터 γ- oxyaminated ,-unsaturated 알데하이드를 합성하기 위하여 구리, 아민 복합 촉매 시스템을 제시하였다. 이를 위해 사용된 구리-TEMPO 복합체 는 알릴 알코올을 aerobic 산화조건에서 ,-unsaturated 알데하이드로 산화시킨다. 또한 아민 촉매와 구리-TEMPO 복합체를 이용한 γ- oxyaminated ,-unsaturated 알데하이드로 합성하는 Tandem Protocol을 제시하였다. 이런 방법을 이용하여 다양한 알릴 알코올에 적용 하였고, 높은 수율로 결과물을 얻을 수 있었다. 생성된 알데하이드를 이용하여 bio marker로 사용되는 γ-hydroxy ester와 γ-oxo ester로 전환하는 실험 도 진행하였다.