구리 촉매를 이용한 three component coupling : 3-amino-1,4-diyne의 한 단계 합성 방법

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dc.contributor.advisor장혜영-
dc.contributor.author최윤정-
dc.date.accessioned2018-11-08T08:16:39Z-
dc.date.available2018-11-08T08:16:39Z-
dc.date.issued2016-08-
dc.identifier.other22748-
dc.identifier.urihttps://dspace.ajou.ac.kr/handle/2018.oak/12205-
dc.description학위논문(석사)--아주대학교 일반대학원 :에너지시스템학과,2016. 8-
dc.description.abstract다양한 전이 금속 촉매를 이용한 알데하이드와 아민, 아세틸렌의 three-component coupling 반응은 유기 합성 분야와 제약 분야에 유용한 물질인 프로파질 아민 moiety를 합성하는 방법으로 널리 알려져 있다.[1-3] 이번 연구에서는 구리 촉매를 이용한 프로파질 알데하이드와 이차 아민, 아세틸렌의 three-component coupling 반응을 통해 3-amino-1,4-diyne의 합성을 제안하였다. 본 연구의 핵심은 삼중 결합을 가지는 알데하이드가 구리 촉매에 의해 dealkynylation되어 형성된 alknynyl-copper 중간체의 활성화이다. 이번 반응의 메커니즘 연구를 통해 구리 촉매가 1) 삼중 결합을 가지는 알데하이드의 dealkynylation과 2) iminium salt에의 alkynyl group 첨가 역할을 동시에 수행하는 것을 확인하였다. 기존에 연구되어온 3-amino-1,4-diyne의 합성 단계를 개선하면서 다양한 대칭 / 비대칭을 이루는 3-amino-1,4-diyne을 효율적으로 얻을 수 있었다.-
dc.description.tableofcontents1. Introduction 1 2. Result and Discussion 4 1) Synthesis of symmetrical 3-amino-1,4-diynes 4 (1) Optimization 4 (2) Substrate scope 10 (3) Mechanism 12 (4) Tandem reaction 13 2) Synthesis of unsymmetrical 3-amino-1,4-diynes 14 (1) Optimization 14 (2) Substrate scope 19 (3) Mechanism 22 (4) Other metal complex-catalyzed reactions 23 3. Conclusion 24 4. Experimental section 25 1) Synthesis of symmetrical 3-amino-1,4-diynes 25 2) Synthesis of unsymmetrical 3-amino-1,4-diynes 37 3) Synthesis of propargylic aldehyes 46 5. Reference 51 Abstract 52-
dc.language.isokor-
dc.publisherThe Graduate School, Ajou University-
dc.rights아주대학교 논문은 저작권에 의해 보호받습니다.-
dc.title구리 촉매를 이용한 three component coupling : 3-amino-1,4-diyne의 한 단계 합성 방법-
dc.title.alternativeCopper-catalyzed three component coupling : One-pot synthetic method of 3-amino-1,4-diynes-
dc.typeThesis-
dc.contributor.affiliation아주대학교 일반대학원-
dc.contributor.alternativeNameChoi Yoon-Jeong-
dc.contributor.department일반대학원 에너지시스템학과-
dc.date.awarded2016. 8-
dc.description.degreeMaster-
dc.identifier.localId758681-
dc.identifier.urlhttp://dcoll.ajou.ac.kr:9080/dcollection/jsp/common/DcLoOrgPer.jsp?sItemId=000000022748-
dc.subject.keywordThree component coupling-
dc.subject.keywordcopper-catalyzed synthesis-
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Graduate School of Ajou University > Department of Energy Systems > 3. Theses(Master)
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